Charlie (Jennifer Lopez) não tem muita sorte no amor. Na verdade, sua vida amorosa se resume a uma série de encontros amorosos às escuras que nunca acabam, efetivamente, em romance, até que ela conhece o homem de sua vida. O problema é que Kevin (Michael Vartan) tem uma mãe (Jane Fonda) que faz de tudo para atrapalhar o relacionamento dos dois pombinhos.